Улица Чехова берет свое начало от пересечения с Набережной на востоке и протягивается на 1600 метров в сторону запада к ул. Осипенко. Она располагается параллельно Красноармейской и Пролетарской.
Это небольшая улочка находится в спальном районе, поэтому вдоль располагаются преимущественно жилые двухэтажные дома, школы и детские сады, причем стили архитектуры построек контрастируют друг с другом, однако, все они построены в советские времена. Это в основном кирпичные и деревянные сооружения.
Дорожная полоса не широкая, поэтому не предполагает интенсивного транспортного движения. По периметру растут высокие тополя, березки и кленовые деревья, что придает улице некий романтизм и черты провинциальной местности. От пересечения с Комсомольской внешний вид немного меняется, появляются многоэтажные новостройки, офисные здания.