Улица сформировалась в 1-й половине ХІХ века в результате масштабной перестройки города, которая была направлена на реализацию генерального плана обустройства Липецка 1805 года. После основания курорта «Минеральные воды» сюда начали приезжать множество дворян, которые пожелали поселиться именно здесь. Для их размещения были отведены лучшие места в городе: на высоком берегу напротив живописного Петровского пруда (ныне он не существует). В результате улица стала именоваться Дворянской.
По решению Липецкого исполкома от 6 ноября 1918 года улицу переименовали, дав ей новое название — Советская, а в 1924 году ее стали называть улицей Ленина. Это название «прижилось», и до сегодняшнего дня улица носит название в честь «вождя мирового пролетариата».
Застройка четной стороны практически отсутствует, вместо этого здесь разбит прекрасный Верхний парк, который является дендрологическим памятником природы. В 1960-х годах большая часть дворянских особняков была снесена, а вместо них выросли типовые оштукатуренные многоэтажные дома.
Дом №2 является домом аптекаря В.К. Вяжлинского. Он был построен в 1910 году по плану тамбовского епархиального архитектора В.И. Фреймана. Сегодня здесь находится Художественный музей В.С. Сорокина.
Рядом, в доме генерала А.М. Губина (д. №7а), размещена картинная галерея. Здесь постоянно проводятся разнообразные выставки, тематические мероприятия. Картинная галерея привлекает своей разноплановостью как почитателей классического искусства, так и любителей современных культурных веяний. К тому же в доме работает ресторан «Былина», где можно вкусно и сытно покушать и приятно провести время. Интересной архитектурой привлекает внимание ныне Дворец бракосочетания (дом №28), а в 1-й половине ХIX века — дом купца Русинова.
Внимание туристов однозначно привлечет Липецкое епархиальное управления (д. №34). Здание возводилось по проекту архитектора А.К. Кузьминой под 36-й в России широкоэкранный кинотеатр «Заря». Зал кинотеатра был рассчитан на 600 посетителей. Он был открыт 4 августа 1957 года, а в начале ХХІ века его преобразовали в головное здание епархии.
На улице Ленина в Липецке чудесным образом переплетаются архитектурные стили и веяния начала ХІХ века и современные тенденции. Во многих зданиях того времени размещены кафе, рестораны, гостиницы, выставочные залы. Однако это никоим образом не портит внешний облик сооружений и придает заведениям некую изюминку.