Все старинные здания, которые могут рассказать туристам о прошлом города Осташков, расположены вдоль его главной улицы – Ленинского проспекта. Вместе с памятниками истории здесь достаточно часто встречаются различные кафешки и магазинчики. На Ленинском проспекте расположен речной вокзал, ежедневно доставляющий в город многочисленных туристов, а также местных жителей. Напротив вокзала разросся уютный городской парк, где можно подготовиться к походу по историческим местам Осташкова.
Однако главной достопримечательностью города является Знаменский девичий монастырь, который начали отстраивать в 1647-м году. В первые годы после того, как монастырь был возведен, он считался одним из самых бедных в регионе и монахини выживали, лишь благодаря присланным царем припасам. Но уже в 1720-м году он стал получать ругу деньгами, а также на его территории начали выращивать сельскохозяйственные растения. В 1886-м году собор перестроили – за проект взялся местный умелец Демидов. Обитель закрыли сразу же после революции, произошедшей в 1917-м году. Большевики стали использовать кельи храма для жилья, а позже в помещениях оборудовали швейную фабрику. Богослужение в соборе было возобновлено через несколько лет после окончания Великой войны.