Улица Леона Поземского начинается с моста через реку Пскова и направляется на северо-запад к выезду из города. Именно с моста открывается прекрасный вид на Псковский Кремль и крепостную стену высотой около 15 метров. Если двигаться по улице в сторону выезда из города, то на пути можно увидеть церковь Косьмы и Дамиана.
Именно по улице Леона Поземского проходит маршрут автобусов, соединяющих центр города с его северо-западной частью. При движении от упомянутой церкви по направлению к выезду из города можно попасть на рынок «Алмазный», где продаются строительные и другие товары, необходимые для обустройства дома. При движении в этом направлении нельзя не обратить внимание на обилие церквей.
На пересечении с улицей Алмазная находится парк Александра Невского, но выглядит улица в этом районе так, будто вы уже находитесь на выезде из города. Такое впечатление может создаться из-за расположенной рядом заправки и обилия автомобильных магазинов. Также при движении по улице можно увидеть несколько строений автомобильных компаний.
На протяжении всего пути по этой улице можно заметить несколько домов, которые своей архитектурой напоминают Санкт-Пертербург.