Железная дорога была проложена тогда еще через слободу Россошь в 19 веке в 1870 году и являлось частью юго-восточной железной дороги. В то время здание вокзала было небольшим и выполненным из дерева. Для города железнодорожное сообщение сыграло важную роль в его развитии. Благодаря приезжим рабочим и завезенному оборудованию в регионе началась активное развитие пищевой отрасли.
А уже в 1900 году был построен винный завод. Здание вокзала приобрело свой нынешний вид еще в 1871 году. Это было одноэтажное здание, располагающее в себе два зала для ожидания пассажиров, кассовый зал, уборные и кабинеты для служащих. Во время Великой Отечественной войны город был захвачен немецкими войсками, и являлся важной составной их снабжения. Через вокзал проходили эшелоны с вооружением, амуницией и другим обмундированием.
В 1943 году город был освобожден от захватчиков. При удивительном стечении обстоятельств во время ожесточенных боев за город, здание вокзала не было разрушено. После войны оно подвергалось реконструкции, однако в целом глобальные изменения его не коснулись. Так, как и в нынешнее время оно хорошо справляется с возникающими нагрузками.