История данной улицы начинается в 60-х годах 19 столетия, когда город соединили с Москвой с помощью железной дороги. Так как прямой дороги от вокзала до Троице-Сергиевской Лавры не существовало, было принято решение о строительстве Сергиевской. Она очень живописна, здесь расположены небольшие частные дома, магазины и несколько уютных гостиниц. На пересечении с Вознесенкой находится смотровая площадка, откуда открывается великолепный вид на окрестности.
В начале улицы имеется парковая зона с прудом и часовней Пятницкого колодца, которая была построена в период с конца 17 века, до середины 18. В советские времена ее отреставрировали и привели в первоначальный облик. Представляет собой центрическое сооружение в стиле барокко, с множеством искусно выполненных деталей. В шаговой доступности располагается Пафнутьевский сад с большим количеством достопримечательностей.
