Одна из главных в Трубчевске - улица Ленина. Утром здесь очень шумно и многолюдно, так как именно на ней расположен главный рынок города.
Но еще улица особенная тем, что если идти по ней и не сворачивать, можно найти практически тоннель, сделанный «руками» природы.
Также именно по этой улице проходил славянский международный праздник «На земле Бояна», в котором принимал участие весь город, также приезжали гости из Белоруссии и Украины. Весь день по улице проходило праздничное шествие.
Улица находится в центре города и протекает на протяженности по всему городу Трубчевску.