Улица Московская в Калуге является самой длинной, её протяженность составляет около 11 км. Она проходит по центру города и охватывает несколько промышленных и спальных районов. Примыкая к ул. Ленина, улица простирается в северном направлении к выезду из города на Киевское шоссе.
Вдоль улицы располагаются строения разных архитектурных стилей и различного предназначения. Это современные здания с офисными и бизнес-центрами, жилые комплексы и многоэтажки, детские сады, учебные заведения, рестораны и т. п.
Ввиду своей длинной протяженности Московская располагает огромным количеством памятников, парков и культурных объектов. К таковым можно отнести скверы Ветеранов, им. Воронина, им. Карпова, Конституции, дом-музей А.Л. Чижевского, памятник Ленину, храм Иоанна Предтечи.