Одной из центральных улиц города является Октябрьский бульвар. Он берет свое начало у Египетских ворот вблизи Дворцовой улицы и Петербургского шоссе и тянется на протяжении 1,9 км до Софиского бульвара, Памятника Эрнсту Тиману. Улица была проложенна в 1808 году согласно плану расширения Царского села. Изначально улица носила название Бульварная, позднее улицу переименовывали еще пару раз, даже частями. Центральная часть носила имя Кузьминский бульвар и Верхний бульвар, а восточную часть именовали Бульварным переулком № 2. С 4 сентября 1919 года Бульварная улица была переименована в Петербургский бульвар, а 23 апреля 1923 года стала носить свое нынешнее название - Октябрьский бульвар.
Бульвар представляет из себя широкую и благоустроенную магистраль, со всех сторон разделенную зелеными аллеями, чтобы пешеходы могли прогуливаться по ним, устраивая себе кратковременный отдых. Вся композиция бульвара в целом напоминает Тройную липовую аллею Павловского парка и Рамповую аллею в Екатерининском парке. В его планировку входят рядовые посадки деревьев, газоны, пешеходные дороги с набивным покрытием, две полуциркульные в плане площадки с цветниками, канава старинного городского водопровода и устроенный по северо-восточной стороне ее невысокий вал, обсаженный кустарником.
Жилые дома и строения находятся в отдалении от проезжей части бульвара, благодаря зеленой зоне. На отрезке бульвара от Церковной до Школьной стоит городской противотуберкулезный диспансер. А за Церковной улицей располагаются ряды новостроек, возведенных здесь в нулевых годах. Правую сторону бульвара от Египетских ворот занимает Пушкинский сад, получивший свое название, благодаря знаменитому памятнику Пушкина, выполенным Бернштамом. Статуя была перенесена сюда из Лицея. Остальная часть улице заполненна всевозможными магазинами и кафе, которые располагаются на первых этажах жилых домов.
