Одной из типичных по застройке улиц Ленинского района Самары является улица Чкалова. Относительно короткая улица, идущая от улицы Галактионовская перпендикулярно Волге на юго-восток вплоть до улицы Коммунистической.
В 1939 году улица поменяла свое название с Оренбургской на нынешнее в честь Героя Советского Союза Валерия Чкалова, летчика прославившегося дальними перелетами и трагически погибшего годом ранее при испытании нового самолета.
Еще совсем недавно, улица могла похвастать большим количеством деревянных домов с традиционной для Самары деревянной резьбой.
Но в последние десятилетия, новостройки проникли и в этот район города, так что по-настоящему ухоженных старых домов осталось совсем немного.
Интерес с точки зрения архитектурных и декоративных элементов представляют дома № 27 и № 69. Большинство же сохранившихся деревянных домов представляют жалкое зрелище.
Около дома № 84, где в середине прошлого века произошла легендарная для Самары история «Стояния Зои», установлена небольшая беседка с памятником Николаю Чудотворцу. Именно с его иконой в руках, больше чем на четыре месяца застыла юная девушка, пока не явился некий старец и не освободил ее от мистических чар.
Из современных заведений, открытых на улице Чкалова, можно выделить: трактир «Старая телега», областной спортивный центр ДОСААФ, гостиницу «Samara lux», несколько салонов красоты, популярных магазинов, лингвистических и медицинских центров.